Waylon Arnold Jennings (15 de junio de 1937 – 13 de febrero de 2002) fue un cantante estadounidense de música country.
Jennings (nacido en Littlefield, Texas) hijo de Lorene Beatrice Shipley y William Alvin Jennings, a los 8 años de edad, su padre le enseñó a tocar la guitarra y dos años después formó su primera banda. Durante su adolescencia trabajó en diversas ocupaciones, dejando el colegio para perseguir su carrera como músico; fue en ese período cuando conoció a Buddy Holly, quien también tenía como referencias musicales a los Mayfield Brothers de West Texas, Smokey Mayfield, Herbert Mayfield, y Edd Mayfield.
La noche del 3 de febrero de 1959, el avión donde iban, Buddy Holly, Ritchie Valens, y J.P. Richardson (alias The Big Bopper) se estrelló en las afueras de Mason City (Iowa), muriendo todos los pasajeros. Años después del trágico accidente admitió que se sintió terriblemente culpable por lo sucedido ya que momentos después de entregar su asiento Holly le dijo a modo de broma "espero que tu autobús se estropee" a lo que él respondió: "pues entonces espero que tu avión se estrelle".
ÁLBUMES MÁS IMPORTANTES
"JD's"
"Leavin' Town"
"Hangin' On"